No São Paulo, Henrique Almeida foi destaque na Copa São Paulo de Futebol Júnior de 2009, onde foi o artilheiro da equipe, mas não conseguiu se firmar nos profissionais.
Série de empréstimos
Com a falta de oportunidades no São Paulo, foi emprestado ao Vitória, Granada-ESP e Sport.
Botafogo
Em 2013, o atacante foi comprado pelo Botafogo, que adquiriu 50% dos seus direitos econômicos por 1 milhão de dólares. Henrique Almeida chegou ao Rio com a missão de substituir Loco Abreu. Como não emplacou, foi novamente emprestado. Chegou ao Bahia e seguiu sem encantar.
Coritiba
No segundo semestre de 2015, Henrique Almeida foi emprestado ao Coritiba. No time paranaense teve o melhor momento da sua carreira, marcando 12 gols em 20 jogos. Voltou ao clube por empréstimo em 2017, antes de retornar ao Grêmio.
Se apresentou ao Grêmio em 2018, mas foi emprestado ao Giresunspor, da Turquia, após as negociações com o Vasco não se concretizarem.[3] Marcou o primeiro gol pelo clube europeu após sete partidas, na vitória sobre o Gaziantep por 4 a 1, pela Segunda Divisão turca.[4]
